LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK I: STRUKTUR MOLEKUL DAN REAKSI-REAKSI KIMIA ORGANIK DENGAN MENGGUNAKAN MODEL MOLEKUL

STRUKTUR MOLEKUL DAN REAKSI-REAKSI KIMIA ORGANIK

DENGAN MENGGUNAKAN MODEL MOLEKUL

A.    TUJUAN PERCOBAAN

1.      Memberikan pengalaman bekerja dengan menggunakan model molekul.

2.      Memberikan pengalaman mengenai visualisasi senyawa-senyawa organik dalam tiga dimensi.

3.      Mengilustrasikan reaksi-reaksi kimia.

B.     LANDASAN TEORI

Suatu cincin sikloheksana dapat memiliki banyak bentuk, dan molekul sikloheksana tinggal mana saja terus menerus pada keadaan membengkok menjadi aneka ragam, dimana model-model ini sangat berfaedah dalam memperagakan hubungan berbagai konformasi yang terjadi, dimana sejauh ini baru dikemukakan sikloheksana dalam bentuk kursi (chair form), dimana terdapat keistimewaan pada konformasi ini (Fessenden, 1982).

Biogenesis laevifonol (2) diawali dengan reaksi kopling dua radikal resveratrol (1a dan 1b) menghasilkan senyawa antara (3), yang selanjutnya membentuk -viniferin (3a) melalui proses tautomerisasi keto-enol. Eksistensi radikal resveratrol (1a dan 1b) disebabkan adanya delokalisasi elektron . Proses berikutnya adalah pembentu kan radikal -viniferin (3b) dan radikal asam askorbat (4a) dari asam askorbat (4). Radikal asam askorbat stabil karena distabilisasi oleh gugus -diketo melalui proses delokalisasi elektron. Reaksi antara radikal dari -viniferin (3b) dengan radikal asam askorbat (4a) akan menghasilkan senyawa antara (5), yang selanjutnya mengalami reaksi addisi nukleofilik berantai membentuk laevifonol (2). (Choudary, et al.,2005).

Dalam stereokimia benda tiga dimensi harus digunakan secara dua dimensional diatas kertas, sehingga diperlukan beberapa aturan untuk menggunakan molekul yang mempunyai tiga dimensi. Sebuah molekul yang sama mempunyai proyeksi faktor yang berbeda tergantung arah molekulnya atau kedudukan dari molekul tersebut (Matsjeh, 1993).

Pemodelan dimulai dengan penataan sequence yang akan dimodelkan (target) dengan struktur protein tiga dimensi yang telah diketahui (cetakan). Setelah itu dilakukan penghitungan batasan pada sequence target yang dihitung dari penataannya dengan struktur tiga dimensi template. Batasan tersebut diperoleh dari analisis statistik hubungan pasangan-pasangan protein homolog. Analisis ini berdasar pada database penataan 105 famili yang termasuk 416 protein yang telah diketahui strukrur tiga dimensinya. Dengan penelusuran database, akan diperoleh tabel mengenai berbagai korelasi, seperti korelasi antara jarak ekivalen Cα - Cα, atau sudut dihedral dari dua protein yang berhubungan. Selanjutnya, batasan hubungan dan term energi CHARM memperkirakan stereokimia yang cocok, dan mengombinasikannya ke dalam fungsi objektif. Terakhir, model diperoleh dengan mengoptimasi fungsi objektif dalam ruang kartesian (Sudarko, et al.,  2007).

Senyawa sikloheksana (C₆H₁₂) juga mempunyai struktur brntuk ruang dan setiap atom C-nya memiliki orbital sp³ dan sudut ikat setiap atom tetap (109,5⁰). Dari setiap bentuk isomer konformernya, terdapat dua bentuk yang lazim dan dikenal betuk perahu (boat form) dan bentuk kursi (chair form). Kedudukan atom-atom H-nya yang terikat pada atom C mempunyai arah yang berbeda-beda. Satu mempunyai arah yang vertikal (axsial, sering disingkat ax atau a), dan satu atom H yang memiliki arah horizontal (equatorial)(Sastrohamidjojo,2001).

C.    ALAT

Alat yang digunakan pada percobaan ini adalah molimod “darling models”.

UNTUK MENDOWNLOAD FULL LAPORAN INI KLIK DISINI