PEMBUATAN FENOL DARI ANILIN
A. TUJUAN
Adapun tujuan dari praktikum kali ini yaitu dapat menjelaskan reaksi subtitusi nukleofilik pada senyawa aromatik (reaksi diazotasi).
B. LANDASAN TEORI
Dalam reaksi subtitusi terjadi penggantian gugus atom dari senyawa organik dengan gugus fungsional yang lain. Reaksi subtitusi dibagi menjadi dua kelompok besar yaitu subtitusi nukleofilik dan subtitusi elektrofilik. Reaksi subtitusi nukleofilik ini terdiri atas dua macam reaksi yang dibedakan pada saat pemutusan dan pembentukan ikatan barunya. Pada reaksi subtitusi dimana saat pemutusan dan pembentukan ikatan tidak terjadi secara bersamaan disebut reaksi nukleofilik unimolekular (SN1), sedangkan saat pemutusan dan pembentukan ikatan terjadi secara bersamaan (serempak) disebut reaksi subtitusi nukleofilik bimolekular atau SN2 (Anwar, 1994).
Sekelompok senyawa Organik yang gugus hidroksilnya (-OH) langsung melekat pada karbon cincin benzene dinamakan Fenol (Wilbraham, 1992).
Aktivator kuat dalam reaksi substitusi aromatik elektrofilik terletak pada gugus OH-nya, karena ikatan karbon sp2 lebih kuat dari pada ikatan oleh karbon sp3 maka ikatan C-O dari suatu fenol tidak mudah terputuskan. Fenol sendiri bertahan terhadap oksidasi karena pembentukan suatu gugus karbonil akan mengakibatkan dikorbankannya penstabilan aromatik. Amina dapat dikelompokkan sebagai primer, sekunder, atau tersier, menurut banyaknya substituen alkil atau aril yang terikat pada nitrogen. Suatu nitrogen amina dapat memiliki empat gugus atau atom yang terikat padanya, dalam hal ini nitrogen itu merupakan bagian dari suatu ion positif. Senyawa-senyawa ion-ion ini terbagi dalam dua kategori. Jika salah satu terikat ialah H, maka senyawa itu disebut garam amina Pada esterifikasi fenol tidak melibatkan pemaksapisahan ikatan C-O yang kuat dari fenol itu, tetapi bergantung pada pemaksapisahan ikatan OH. Oleh karena itu , ester fenol dapat disentesis dengan reaksi-reaksi yang sama yang menghasilkan ester alkil (Fessenden and Fessenden, 1991).
Dalam mekanisme kerjanya, GST mengkatalisis reaksi substitusi nukleofilik oleh glutation (GS-) dengan suatu molekul elektrofilik seperti 1-kloro-2,4-dinitrobenzena atau CDNB (Gambar 4). Dalam reaksi tersebut terbentuk keadaan transisi yang melibatkan 2 partikel (GS- dan CDNB). Berdasarkan mekanisme reaksi substitusinya, reaksi yang melibatkan keadaan transisi seperti ini digolongkan ke dalam reaksi SN2 atau bersifat bimolekuler. Hal ini berarti bahwa aktivitas GST akan dipengaruhi oleh konsentrasi kedua molekul tersebut (GS- dan CDNB)(Tedjo, et al., 2005).
Pengaruh pelarut pada reaksi substitusi dan eliminasi terletak pada kemampuan dan ketidakmampuannya mensolvasi ion-ion: karbokation, nukleofil, atau basa, gugus-gugus pergi dan polaritas molekul pelarut itu sehingga akan mempengaruhi kecepatan terjadinya produk. Pada umumnya pelarut yang sangat polar mendorong reaksi substitusi nukleofilik unimolekuler dengan membantu menstabilkan karbokation dengan jalan solvasi, sebaliknya pelarut yang kurang polar memilih reaksi substitusi nukleofilik dan reaksi eliminasi bimolekuler karena tidak membantu solvasi.. Pelarut dapat dibedakan berdasarkan sifatnya yakni pelarut protik, aprotik polar dan aprotik non polar. Pemilihan pelarut dapat mengubah urutan nukleofilisitas dalam suatu kelompok nukleofil, sehingga pelarut yang dapat mensolvasi suatu anion akan mengurangi nukleofilisitasnya karena mampu menstabilkan anion itu dan sebaliknya (Pudjono, et al., 2006).
Pada tahap adisi, trifenil matanol sebagai nukleofil menyerang karbon karbonil dari asetil klorida dengan menggunakan pasangan elektron bebas pada atom oksigen gugus hidroksil membentuk hasil antara tetrahedral . Tahap ini adalah tahap lambat yang merupakan tahap penentu laju reaksi. Jadi tahap penentu laju reaksi adalah adisi nukleofilik pada gugus karbonil. Pada tahap adisi terjadi perubahan geometri atom C gugus karbonil dari trigonal (<120oC) dengan orbital sp2 bastar menjadi tetrahedral < 109,5oC) dengan orbital sp3 bastar dalam bentuk hasil antara. Kemudian tahap berikutnya gugus klor dan gugus trifenil metil akan mengalami eliminasi membentuk trifenil metil klorida yang merupakan tahap cepat. Pada tahap eliminasi terjadi perubahan geometri karbon karbonil dari tetrahedral menjadi trigonal (Widiyati, 2006).
Sekelompok senyawa Organik yang gugus hidroksilnya (-OH) langsung melekat pada karbon cincin benzene dinamakan Fenol (Wilbraham, 1992).
Aktivator kuat dalam reaksi substitusi aromatik elektrofilik terletak pada gugus OH-nya, karena ikatan karbon sp2 lebih kuat dari pada ikatan oleh karbon sp3 maka ikatan C-O dari suatu fenol tidak mudah terputuskan. Fenol sendiri bertahan terhadap oksidasi karena pembentukan suatu gugus karbonil akan mengakibatkan dikorbankannya penstabilan aromatik. Amina dapat dikelompokkan sebagai primer, sekunder, atau tersier, menurut banyaknya substituen alkil atau aril yang terikat pada nitrogen. Suatu nitrogen amina dapat memiliki empat gugus atau atom yang terikat padanya, dalam hal ini nitrogen itu merupakan bagian dari suatu ion positif. Senyawa-senyawa ion-ion ini terbagi dalam dua kategori. Jika salah satu terikat ialah H, maka senyawa itu disebut garam amina Pada esterifikasi fenol tidak melibatkan pemaksapisahan ikatan C-O yang kuat dari fenol itu, tetapi bergantung pada pemaksapisahan ikatan OH. Oleh karena itu , ester fenol dapat disentesis dengan reaksi-reaksi yang sama yang menghasilkan ester alkil (Fessenden and Fessenden, 1991).
Dalam mekanisme kerjanya, GST mengkatalisis reaksi substitusi nukleofilik oleh glutation (GS-) dengan suatu molekul elektrofilik seperti 1-kloro-2,4-dinitrobenzena atau CDNB (Gambar 4). Dalam reaksi tersebut terbentuk keadaan transisi yang melibatkan 2 partikel (GS- dan CDNB). Berdasarkan mekanisme reaksi substitusinya, reaksi yang melibatkan keadaan transisi seperti ini digolongkan ke dalam reaksi SN2 atau bersifat bimolekuler. Hal ini berarti bahwa aktivitas GST akan dipengaruhi oleh konsentrasi kedua molekul tersebut (GS- dan CDNB)(Tedjo, et al., 2005).
Pengaruh pelarut pada reaksi substitusi dan eliminasi terletak pada kemampuan dan ketidakmampuannya mensolvasi ion-ion: karbokation, nukleofil, atau basa, gugus-gugus pergi dan polaritas molekul pelarut itu sehingga akan mempengaruhi kecepatan terjadinya produk. Pada umumnya pelarut yang sangat polar mendorong reaksi substitusi nukleofilik unimolekuler dengan membantu menstabilkan karbokation dengan jalan solvasi, sebaliknya pelarut yang kurang polar memilih reaksi substitusi nukleofilik dan reaksi eliminasi bimolekuler karena tidak membantu solvasi.. Pelarut dapat dibedakan berdasarkan sifatnya yakni pelarut protik, aprotik polar dan aprotik non polar. Pemilihan pelarut dapat mengubah urutan nukleofilisitas dalam suatu kelompok nukleofil, sehingga pelarut yang dapat mensolvasi suatu anion akan mengurangi nukleofilisitasnya karena mampu menstabilkan anion itu dan sebaliknya (Pudjono, et al., 2006).
Pada tahap adisi, trifenil matanol sebagai nukleofil menyerang karbon karbonil dari asetil klorida dengan menggunakan pasangan elektron bebas pada atom oksigen gugus hidroksil membentuk hasil antara tetrahedral . Tahap ini adalah tahap lambat yang merupakan tahap penentu laju reaksi. Jadi tahap penentu laju reaksi adalah adisi nukleofilik pada gugus karbonil. Pada tahap adisi terjadi perubahan geometri atom C gugus karbonil dari trigonal (<120oC) dengan orbital sp2 bastar menjadi tetrahedral < 109,5oC) dengan orbital sp3 bastar dalam bentuk hasil antara. Kemudian tahap berikutnya gugus klor dan gugus trifenil metil akan mengalami eliminasi membentuk trifenil metil klorida yang merupakan tahap cepat. Pada tahap eliminasi terjadi perubahan geometri karbon karbonil dari tetrahedral menjadi trigonal (Widiyati, 2006).
C. ALAT DAN BAHAN
- Alat
Alat-alat yang digunakan pada percobaan ini adalah sebagai berikut :
- Satu set alat destilasi
- Labu alas bulat 250 ml
- Gelas kimia
- Pipet ukur 10 ml dan 25 ml
- Erlenmeyer 100 ml
- Statif dan klem
- Filler
- Pipet tetes
- Batang pengaduk
- Batu didih
- Aluminium foil
- Termometer
- elektromantle
- Bahan
Bahan yang digunakan pada percobaan ini adalah sebagai berikut :
- Anilin
- Aquadest
- H2SO4 p.a
- NaNO2
- Es batu
- FeCl3
- Vaselin
3 comments:
Makasih. Ini bisa membantu dalam membuat laporan.
@ sama-sama semoga bermnfaat..
Waw
Post a Comment