Pages

Thursday, 4 April 2013

LAPORAN KIMIA ORGANIK II: KONDENSASI BENZOIN



KONDENSASI BENZOIN

A. Tujuan Percobaan
Tujuan yang ingin dicapai dalam percobaan kondenssi benzoin adalah menjelaskan dan memahami tentang kondensasi benzoin.
B. Landasan Teori
Reaksi yang menghasilkan ikatan karbon-karbon baru merupakan sesuatu yang sangat berguna  bagi pakar kimia organik, biokimia dan ahli-ahli yang membutuhkan sintesis molekul kimia organik yang besar dari molekul kimia yang kecil. Reaksi Grignard merupakan salah satu bentuk penggunaan reaksi tersebut untuk menghasilkan kerangka karbon. Reaksi kondensasi adalah reaksi dimana dua molekul senyawa organik tergabung, dengan atau tanpa mengeluarkan suatu senyawa molekul (Petrucci, 1987).
Dua molekul suatu aldehid aromatik, apabila dipanaskan dengan sejumlah katalitik natrium atau kalium sianida dalam larutan etanol, akan bereaksi membentuk ikatan karbon-karbon baru antara karbo karbonil. Produknya merupakan suatu α-hidroksi keton. Katalis lain yang biasa digunakan adalah basa konjugasi dari dari garam thiazolium, yang ditemukan oleh Breaswol pada tahun 1958. katalis ini efektif untuk menstabilkan anion-α dengan resonansi. Salah satu senyawa yang mengandung gugus thiazole ini adalah thiamin (vitamin B1).
  Reaksi kondensasi adalah reaksi diaman dua molekul atau berlebih bersambung menjadi suatu molekul. Definisi tersebut diatas berdasarkan pada disiplin polimerisasi yang mengalami kebenaran reaksi kondensasi.Karena pada reaski polimerisasi terjadi H2O maka proses tersebut istilah polimer kondensasi (Matsjeah,1995).
 

C. Alat dan Bahan
  1. Alat
  •  Erlenmeyer 100 mL
  •  Corong
  •  Gelas kimia
  •  Filler
  •  Pipet ukur 10 mL
  •  Penangas air
  •  Pipet tetes
  •  Termometer
  •  Gelas ukur
  •  Statif dan klem
  •  Timbangan analitik
  1. Bahan
  •  Benzaldehid
  •  Etanol 95%
  •  NaOH 3 M
  •  Aquades
  •  Vitamin B1
  •  Kertas pH
  •  Kertas saring 
  • Es batu 


 UNTUK MENDOWNLOAD FULL LAPORAN INI (file doc.) Lengkap Dengan Mekanisme Rx. KLIK DISINI via Ziddu atau via Mediafire.



F. Pembahasan
Reaksi kondensasi adalah reaksi dimana dua molekul atau lebih bergabung menjadi satu molekul yang lebih besar dengan atau tanpa hilanganya suatu molekul kecil, misalnya air. Ada beberapa jenis reaksi yang tergolong dalam reaksi kondensasi, salah satunya adalah kondensasi benzoin , yang mana kondensasi benzoin inilah yang ka dibahas dalam prkatikum ini.
Kondensasi benzoin merupakan kondensasi dua molekul aldehid aromatik membentuk - hidroksi keton dan air. Kondensasi benzoin adalah suatu reaksi kondensasi dimana dua molekul aldehid aromatik yang digunakan adalah benzaldehid. Reaksi kondensasi bezoin ini dapat berlangsung dengan cepat dengan bantuan suatu katalis tertentu, adapun katalis yang digunakan dalam percobaan ini adalah vitamin B1 atau thiamin hidroklorida. 
Tiamin, dikenal juga dengan B1 atau aneurin, sangat penting dalam metabolisme karbohidrat. Peran utama tiamin adalah sebagai bagian dari koenzim dalam dekarboksilasi oksidatif asam alfa-keto. Gejala defisiensi akan muncul secara spontan berupa beri-beri pada manusia. Penyakit tersebut ditandai dengan penimbunan asam piruvat dan asam laktat, terutama dalam darah dan otak serta kerusakan daru sistem kardiovaskuler, syaraf dan alat pencernaan. Thiamin bekerja dalam bentuk thiamin difospat pada karboksilat asam-keton dan disebut kokarboksilase tersedia dalam bentuk klorida atau nitratnya. Molekulnya mengadung dua atom nitrogen bersifat basa, satu pada gugus amina primer dan yang lainnya pada gugus amonium kuartener. Senyawa ini membentuk garam dalam asam organik dan asam anorganik. Vitamin ini mengandung gugus alkohol primer, yang biasanya terdapat dalam vitamin alam dalam bentuk terester dengan asam orto-, di-, atau trifospat. Vitamin B1 atau thiamin hidroklorida yang mempunyai rumus molekul C12H8N4OSCl2, dimana strukturnya dapat digambarkan sebagai berikut:


Struktur thiamin hidroklorida tersebut memiliki dua inti, yaitu suatu piramidin dan gugus thiazole yang saling terikat pada karbon dengan jembatan metylen. Jembatan metylen adalah ikatan yang mempersatukan atom karbon inti yang pertama keatom nitrogen yang kedua. Senyawa thiamin hidroklorida ini mengandung atom nitrogen yang bersifat basa dan dapat membentuk garam dengan senyawa organik ataupun senyawa anorganik. Tiamin larut dalam alkohol 70 % dan air, dapat rusak oleh panas, terutama dengan adanya alkali. Pada kondisi kering, tiamin stabil pada suhu100o C selama beberapa jam. Kelembaban akan mempercepat kerusakannya. Hal ini menunjukkan bahwa pada makanan segar, tiamin kurang stabil terhadap panas jika dibandingkan dengan makanan kering.
Tiamin diperlukan dalam metabolisme semua spesies hewan dan tumbuh-tumbuhan. Pada tumbuh-tumbuhan tingkat tinggi, tiamin dapat dibuat sendiri, begitu pula halnya pada beberapa tumbuhan tingkat rendah. Pada semua hewan, tiamin diperoleh dari makanannya, kecuali bila zat tersebut disintesis oleh mikroorganisme di dalam traktus digestivus (saluran pencernaan) hewan ruminansia.
Pada percobaan ini, Langkah awal yang dilakukan adalah dengan melarutkan vitamin B1 dalam air, dimana thiamin merupakan vitamin yang dapat larut dalam air,  kemudian thiamin hidroksida ditambahkan dengan etanol terlihat gumpalan-gumpalan putih yang mengendap di dasar erlenmeyer. Gumpulan putih  ini menunjukan telah terjadi reaksi antara senyawa-senyawa tersebut. Setelah ditambahkan NaOH, larutan berubah warna menjadi kuning. Tiamin bertindak sebagai katalis untuk mempercepat proses  reaksi. Dimana katalis ini sangat efektif untuk menstabilkan α-anion  dengan resonansi senyawa ini mengandung gugus tiasol. Dimana dari hasil reaksi ini suatu α-hidroksi  keton yang merupakan suatu senyawa yang disebut dengan nama benzoin.
Dalam kondensasi benzoin perlu dilakukannya pemeriksaan pH , sebab vitamin B­1 merupakan viitamin yang kurang stabil. Tidak stabil yang dimasukkan disini adalah vitamin B1 ini mudah rusak pada pH asam maupun netral, olehnya itu pada percobaan ini pH larutan harus dalam keadaan basa (basa lemah) apabila reagen seperti thiamin ini tidak ada, benzaldehid akan bereaksi dengan ion hidroksida untuk membentuk suatu tetrahedral intermediat yang menghasilkan suatu sumber hidrida yang dapat mereduksi molekul benzaldehid lainnya menjadi turunan alkoholnya. Efeknya benzoin yang kita upayakan supaya terbentuk tidak terjadi. Pembuat basa percobaan ini adalah NaOH 3 M.
Dalam percobaan ini dilakukan pemanasan guna membantu mempercepat jalannya reaksi yang terjadi pada campuran thiamin hidroklorida, aquadest, etanol 95%, NaOH 3M dan benzaldehid hasil dari pencampuran itu adalah suatu larutan yang berwarna kuning dengan adanya endapan putih yang berupa benzoin dalam keadaan belum sepenuhnya murni karena masih mengandung beberapa pengotor. Pengotor tersebut dihilangkan dengan cara rekristalisasi menggunakan etanol  95%. Penggunaan etanol 95% sebagai bahan untuk mengkristalisasi filtrat (benzoin belum murni) karena etanol ini merupakan senyawa yang mudah untuk menguap sehingga pengotor yang ada mudah terpisah sehingga mengasilkan suatu kristal murni.  Hasil dari rekristalisasi ini ditimbang untuk memperoleh berat endapan filtrat yang terbentuk dalam praktek.
Benzaldehid akan bereaksi dengan ion hidroksida membentuk suatu tertrahedral intermediat yang menghasilkan suatu sumber hidrida yang dapat mereduksi benzaldehid lainnya menjadi turunan alkoholnya.  Larutan yang diperoleh dipanaskan dalam gelas kimia yang berisi air dengan maksud agar larutan yang dihasilkan menjadi homogen.    Setelah diperoleh endapan putih, maka larutan yang dihasilkan kemudian disaring.  Kemudian krsital yang didapatkan direkristalisasi dengan etanol 95% yang bertujuan untuk mendapatkan kristal murni yang bersih dari zat-zat pengotor yang dihasilkan saat proses reaksi berlangsung.  Hasil dari rekristalisasi tersebut kemudian ditimbang dan dihitung nilai rendamennya.  Nilai rendamen dari hasil rekristalisasi adalah  12,54 %.
G. Kesimpulan
Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan, maka dapat ditarik Kesimpulan bahwa kondensasi benzoin adalah suatu reaksi kondensasi dimana dua molekul aldehid membentuk suatu α-hidroksi keton dan molekul air. Proses pembentukan benzoin ini dilakukan dalam suasana basa dengan bantuan katalis thiamin hidroklorida (Vitamin B1). Pada percobaan ini diperoleh persen rendamen sebesar 12,54 %.  


DAFTAR PUSTAKA
Anwar, Chairil, dkk., 1994, Pengantar Praktikum Kimia Organik, UGM-Press, Yogyakarta.
Busairi, A.M., dan Wikanastri, H., 2009. “ Pengkayaan Protein Kulit Umbi Ubi Kayu Melalui Proses Fermentasi : Optimasi Nutrien Substrat Menggunakan Response Surface Methodology”. Seminar Nasional Teknik Kimia Indonesia.

Deman, J.M., 1997, Kimia Makanan, Penerbit ITB, Bandung.
Matsjeh, Sabirin., 1994, Kimia Organik Dasar, UGM-Press, Yogyakarta.
Petrucci, R.H., 1987, Kimia Dasar, Erlangga, Jakarta.
Prihantini, N.B., Dini D., dan R. Yuniati, 2007. “Pengaruh Konsentrasi Medium Ekstrak Tauge (Met)Terhadap Pertumbuhan Scenedesmus Isolat Subang”. Makara, Sains, Vol. 11, No. 1.

Rahayu, I.D., 2010. “Vitamin B 1 (Tiamin)”. FPP. UMM.
Sasmito, E., A.E., Nugroho dan Chyntia, R.W., 2005. “Pengaruh pemberian vitamin B1 dan seng sulfat terhadap produksi polisakarida tudung jamur sitake (Lentinus edodes) serta uji imunomodulatornya pada sel limfosit mencit Balb/c”. Majalah Farmasi Indonesia, 16 (2).



Post a Comment