LAPORAN KIMIA ORGANIK II: SINTESIS ETIL ASETAT

SINTESIS ETIL ASETAT

A.     Tujuan Percobaan

Tujuan dari percobaan yang dilakukan adalah :

1)                Menjelaskan proses esterifikasi alcohol dengan asam asetat

2)                Menjelaskan prinsip reaksi esterifikasi

B.       Landasan Teori

Alkil ester yang tidak dihalangi dapat dibuat melalui reaksi esterifikasi sederhana dengan memanaskan suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol dan sedikit asam kuat. Hidrolisis dalam suasana asam dari suatu ester menghasilkan asam karboksilat dan alkohol. Reaksi ini adalah reaksi kebalikan dari esterifikasi langsung suatu asam karboksolat dengan alkohol (Fessenden, 1997).

Jika asam karboksilat dengan alkohol dan katalis asam (biasanya HCl dengan H₂SO₄) dipanaskan, terdapat kesetimbangan dengan ester dan air. Proses ini dinamakan esterifikasi Fischer, yaitu berdasarkan nama Emil Fischer, kimiawan organik abad 19 yang mengembangkan metode ini. Walaupun reaksi ini adalah reaksi kesetimbangan, dapat juga digunakan untuk membuat ester dengan hasil yang tinggi dengan menggeser kesetimbangan ke kanan. Hal ini dapat dicapai dengan beberapa teknik, jika alkohol atau asam murah, dapat digunakan dalam jumlah yang berlebihan, cara lain adalah dengan memisahkan ester dan/atau air yang terbentuk (dengan penyulingan), sehingga menggeser reaksi ke kanan (Hart, 1983).

Pembuatan turunan ester dilakukan dengan membuat turunan asam karboksilat dan alkoholnya. Ester mula-mula dilakukan reaksi hidrolisis dari asam karboksilat serta alkohol yang dihasilkan dipisahkan. Data-data asam karboksilat dan alkohol yang diperoleh dengan mereaksikan NaOH dengan pelarut etilen glikol air yang dipanaskan. Hasil safonifikasi ini kemudian diasamkan untuk mendapatkan karboksilat. Jika diperoleh endapan asam karboksilat berupa cairan yang tidak larut dalam air dapat diekstraksi dengan ester. Hasil ekstrak dengan ester dikeringkan dengan MgSO₄ anhidrat. Pelarut eter diuapkan sehingga diperoleh asam karboksilat penyusun ester (Anwar, 1994).

Minyak sawit merupakan bahan terbarukan yang mengandung senyawa organik dengan struktur rantai hidrokarbon yang panjang. Teknologi reaksi kimia organik dapat dipakai untuk  merekayasa struktur hidrokarbon minyak sawit untuk dirubah menjadi menyerupai EHN. Oleh karena itu, pada penelitian ini dilakukan sintesis senyawa organik dari minyak sawit dengan metode nitrasi. Metode ini telah dikenal sebagai metode yang sangat tepat untuk mensubstitusi gugus nitroso kedalam senyawa hidrokarbon. Hasil dari reaksi ini ialah metil ester (ME). ME dengan struktur yang mirip EHN diharapkan memiliki CN yang tinggi sehingga dapat berfungsi sebagai aditif peningkat CN untuk solar (Nasikin, et al., 2003)

Telah dilakukan sintesis turunan benzofenon melalui reaksi penataan ulang Fries terhadap p-tersierbutilfenilbenzoat dengan menggunakan katalis asam lewis AlCl3. Bahan dasar p-tersier-butilfenil benzoat disintesis melalui reaksi esterifikasi p-tersier-butilfenol dengan benzoil klorida menggunakan piridin sebagai katalis basa sekaligus sebagai pelarut. Reaksi esterifikasi p-tersier-butilfenol dilakukan dengan melarutkan senyawa tersebut dalam piridin, kemudian penambahan benzoil klorida dilakukan pada suhu 0oC. Esterifikasi p-tersier-butilfenol menghasilkan p-tersier-butil-fenilbenzoat berbentuk kristal putih yang mempunyai rendemen 98,82% dan titik lebur 77 – 79,4oC. Sedangkan reaksi penataan ulang yang dilakukan pada suhu 131-132oC selama 5 jam terhadap p-tersierbutilfenilbenzoat menggunakan pelarut klorobenzena menghasilkan o-dan p-hidroksi benzofenon dengan rendemen 37,30% dan 59,20% (Ratnawati, 2007).

Esterifikasi asam organik dan alkohol merupakan salah satu reaksi yang paling mendasar dan penting dalam industri kimia. Produk-produk esternya secara luas dimanfaatkan sebagai pelarut dan pengemulsi dalam industri makanan (tepung), farmasi serta kosmetik ataupun pelumas dalam pengolahan logam, industri tekstil dan plastik. Saat ini perhatian atas rekayasa pada reaksi esterifikasi dan produk esternya telah semakin meningkat, terutama setelah alkil ester (metil ester, etil ester dan profil ester) memiliki karakteristik sebagai solar bio, sehingga dapat menggantikan bahan bakar fosil (Susanto, et al., 2008).

C.    Alat dan Bahan

1.     Alat

Alat yang digunakan dalam percobaan ini yaitu sebagai berikut:

-       Erlemeyer

-       Statif dan klem

-       Gelas ukur

-       Satu set alat refluks

-       Elektromantel

-       Satu set alat destilasi

-       Corong

-       Termometer

-       Labu alas bulat

2.     Bahan

Bahan yang digunakan dalam percobaan ini  yaitu sebagai berikut:

-       Etanol absolut

-       Asam sulfat pekat

-       Asam asetat glasial

-       Aquadest

            -    Kertas saring

 UNTUK MENDOWNLOAD FULL LAPORAN INI (file doc.) KLIK DISINI