LAPORAN KIMIA ORGANIK II KONDENSASI SENYAWA KARBONIL: PEMBUATAN DIBENZALASETON

KONDENSASI SENYAWA KARBONIL:

PEMBUATAN DIBENZALASETON

A.       TUJUAN

Tujuan dari percobaan ini adalah dapat menjelaskan reaksi kondensasi aldol.

B.       LANDASAN TEORI

Kondensasi aldol yang paling sederhana adalah gabungan dua molekul asetaldehida, yang terjadi jika larutan aldehida diberi larutan basa.

Hasilnya adalah rantai dengan empat karbon, dinamakan aldol (nama berasal dari suku kata aldehida dan alkohol).

Kondensasi alkohol dari asetaldehida terjadi menurut mekanisme tiga tahap berikut:

Tahap 1

Tahap 2

Tahap 3

Pada tahap 1, basa mengambil hidrogen membentuk anion enolat. Pada tahap 2, anion beradisi pada karbon karbonil dari molekul aldehida lain, membentuk ikatan karbon-karbon baru, ingat bahwa basa hanya dapat membentuk sebagian kecil enolat. Jadi ada dua jenis senyawa yang ada dalam reaksi. Pada tahap 3, ion alkoksida yang terbentuk pada tahap 2 menerima proton dari pelarut, dan menghasilkan ion hidroksida yang diperlukan pada tahap pertama (Hart, 1987).

Bila suatu aldehid diolah dengan basa seperti NaOH dalam air, ion enolat yang terjadi dapat bereaksi pada gugus karbonil dari molekul aldehid yang lain. Hasilnya ialah adisi satu molekul aldehida ke molekul alsehida lain. Reaksi ini disebut suatu reaksi kondensasi aldol. Kata aldol yang diturunkan dari aldehida dan alkohol produk itu, yang menarik produk itu, yang merupakan suatu aldehida B-hidroksil suatu reaksi kondensasi ialah reaksi dimana dua molekul atau lebih bergabung menjadi satu molekul yang lebih besar, dengan atau tanpa hilangnya suatu molekul kecil (seperti air). Kondensasi aldol merupakan suatu reaksi adisi dimana tidak dilepaskan suatu molekul kecil. Dua molekul aldehid bergabung membentuk b-hidroksi aldehid yang disebut  aldol. Kondensasi aldol berasal dari dua molekul aldehid yang berkombinasi membentuk aldehid  tak jenuh dan air. Reaksi yang lain juga dikenal adalah reaksi adisi aldol (Fessenden, 1982).

Enolat dapat bertindak sebagai nukleofilik karbon dan beradisi pada gugus karbonil pada molekul aldehid atau keton lain. Reaksi ini membentuk dasar bagi kondensasi aldol yaitu suatu reaksi pembentukan ikatan karbon-karbon yang sangat bermanfaat. Kondensasi yang paling sederhana adalah gabungan dua molekul asetaldehida, yang terjadi jika larutan aldehid diberi larutan basa.

Kondensasi aldol mudah dibuat melalui pembentukan anion enolat dari satu senyawa karbonil yang diadisikan kepada karbon karbonil lain. Contohnya adalah reaksi antara asetaldehida dan benzaldehida. Dengan adanya basa, hanya satu macam enolat yang terbentuk (benzaldehida tidak memiliki hidrogen α). Jika enolat dari asetaldehida beradisi pada gugus karbonil benzaldehida, terbentuk kondensasi aldol campuran (Surdia, 1986).Secara umum, berlangsungnya reaksi konversi aseton adalah melalui mekanisme reaksi kondensasi aldol. Mekanisme reaksi mekanisme tersebut merupakan gabunagn antara langkah reaksi asam basa dari Bronsted (proton transfer) dan Lewis step (electron transfer). Reaksi aldol bermula dari pemisahan proton berposisi α (alfa) membentuk enolat yang beresonansi. Anion ini sangat reaktif sebgai nukleofil yang mampu menyerang gugus karbonil yang miskin elektron dari molekul aseton (Lewis step) dan membentuk produk antara yakni alkoksida. Selanjutnya terprotonasi membentuk produk aldol yakni diaseton alkohol (DAA) (Setiadi, 2009).

Kondensasi dengan katalis asam suatu asetaldehid memberikan “aldol”. Dalam kondensasi ini sejumlah katalis asam membantu enolisasi dan menyebabkan asetaldehida lebih reaktif untuk adisi. Pada umumnya enol mengalami serangan nukleofilik atau elektrofilik (umumnya elektrofilik) oleh asam konjugat dari komponen karbonil, proses ini terjadi dalam keseimbangan dan biasanya reaksi tidak berhenti pada tahap aldol, melainkan dapat pula terjadi dehidrasi dan memberikan senyawa alfa, beta-karbonil tidak jenuh (Sastrawijaya, 1985). 3-(1-Hidroksi-4-klorobenzil)-1-metilindola telah disintesis dari indola dalam tiga tahap. Tahap pertama adalah metilasi indola menghasilkan N-metilindola dengan rendemen 87%. Formilasi Vilsmeier-Hack N-metilindola pada tahap kedua menghasilkan indola keton baru dengan rendemen 67%. Reduksi senyawa karbonil pada tahap ketiga dengan pereaksi natrium borohidrida menghasilkan indola alkohol baru dengan rendemen 99%. Kondensasi alkohol sekunder dengan katalis asam p-toluen sulfonat telah dikaji, dan alkohol tersebut memberikan senyawa baru berupa di-(1-metilindol-3-il)-(p-klorophenil)metana dengan rendemen 71% (Santoso, et al., 2003).

C.  ALAT DAN BAHAN

a.     Alat

Alat yang digunakan pada percobaan ini yaitu:

v Erlenmeyer 125 ml

v Gelas kimia 50 ml

v Corong buchner

v Pipet volume 10 ml dan 25 ml

v Filler

v Kertas saring

b.     Bahan

Bahan yang digunakan pada percobaan ini yaitu:

v Benzaldehid

v Aseton

v Etanol

v NaOH

            vAquades

 UNTUK MENDOWNLOAD FULL LAPORAN INI (file doc.) KLIK DISINI